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Etudier un des composants de la peau Problème

L'acide fumarique, ou acide E-butènedioïque, est un diacide naturel présent dans la plupart des fruits et dans de nombreux légumes. Ce composé présent naturellement dans la peau est utilisé dans le traitement nutritionnel du psoriasis. L'acide fumarique est aussi utilisé comme additif alimentaire (E 297) en tant qu'acidifiant.

Quelle est la formule développée de l'acide fumarique ?

Il existe un diastéréoisomère de l'acide fumarique : l'acide maléique.

a

Quelle est la formule développée de l'acide maléique ?

b

Quel est le nom de l'acide maléique en nomenclature systématique ?

Un des diastéréoisomères possède une température de fusion de 287°C, alors que l'autre fond à 131°C.

a

Quel est le diastéréoisomère qui peut former le plus de liaisons intermoléculaires ?

b

Par déduction, quel est le diastéréoisomère qui possède le température de fusion la plus faible ?

On remarque également qu'un des diastéréoisomères a une solubilité dans l'eau de 6,3 g·L-1, alors que pour l'autre elle est plus de cent fois supérieure.

Quelle est la solubilité de chaque diastéréisomère ?

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