La gousse de vanille est le fruit d'une orchidée grimpante. Cette plante s'attache aux branches des arbres à l'aide de racines aériennes et peut atteindre 100 m de long. Les gousses de vanille de La Réunion, de Madagascar et de Tahiti sont réputées.
Dans cet exercice, on se propose d'étudier la réactivité de la vanilline, puis une technique d'analyse permettant de doser la vanilline dans un sucre vanillé.
Données :
- Données physico-chimiques
| Espèce chimique | Vanilline (HVan) | Alcool vanillique (AVan) |
|---|---|---|
| Formule brute | \ce{C8H8O3} | \ce{C8H10O3} |
| Masse molaire moléculaire | 152,0 g.mol-1 | 154,0 g.mol-1 |
| Solubilité dans l'eau | Peu soluble sous sa forme acide Soluble sous sa forme basique | Peu soluble sous sa forme acide Soluble sous sa forme basique |
| pKa (à 25°C) | 7,4 | 9,8 |
- Extrait d'une table de données (spectroscopie IR)
| Liaison | Famille chimique | Nombre d'ondes (en cm-1) |
|---|---|---|
| \ce{C-H} | Alcane Alcène | 2480 - 3000 > 3000 |
| \ce{C=O} | Acide carboxylique Ester Aldéhyde ou cétone Amide | 1760 1700 - 1750 1650 - 1740 1650 - 1695 |
| \ce{C=C} | Alcène non conjugué Alcène conjugué | 1640 - 1670 1600 - 1650 |
Pourquoi ajoute-t-on de l'acide chlorhydrique en excès après le refroidissement à 0 °C du mélange réactionnel ?
Rajouter de l'acide chlorhydrique en excès après avoir refroidi le mélange permet de baisser le pH et ainsi de s'assurer que tout l'alcool vanillique soit sous sa forme acide qui est peu soluble dans l'eau. Ainsi, l'alcool vanillique est sous forme solide, on peut le récupérer par filtration.
Les spectres d'absorption infrarouges de la vanilline et du produit de synthèse obtenu sont donnés ci-dessous (figure 2 et figure 3).
Figure 2. Spectre d'absorption IR de la vanilline
Figure 3. Spectre d'absorption IR du produit de synthèse
Qu'est-ce qui permet de vérifier que la vanilline a été consommée lors de la réaction réalisée ?
Lors de la transformation de la vanilline en alcool vanillique, la fonction aldéhyde de la vanilline est devenue une fonction alcool. Ainsi, la bande d'absorption correspondante à la fonction aldéhyde devrait avoir disparu du spectre IR. En effet, la bande située entre 1650 et 1740 cm-1 a disparu entre le spectre infrarouge de la vanilline et de la molécule synthétisée. On peut alors affirmer que la vanilline a été consommée lors de la réaction.
La vanilline a été consommée, car une bande caractéristique a disparu du spectre infrarouge.
Quel est le calcul correct du rendement \eta de la synthèse ?
Étant donné que lors de la réaction, une mole de vanilline permet de produire une mole d'alcool vanillique, on peut en déduire le rendement \eta défini comme suit :
\eta=\dfrac{n_{\text{alcool vanillique}}}{n_{vanilline}}
D'où :
\eta=\dfrac{\dfrac{m_{\text{alcool vanillique}}}{M_{\text{alcool vanillique}}}}{\dfrac{m_{vanilline}}{M_{vanilline}}}
On en déduit donc :
\eta=\dfrac{2{,}29\times 152{,}0}{3{,}00\times 154{,}0}
Donc :
\eta=0{,}753