Soit le protocole (simplifié) de synthèse du paracétamol (\ce{C8H9NO2}) par réaction entre le para-aminophénol (\ce{C6H7NO}) et l'anhydride éthanoïque (\ce{C4H6O3}) :
- Introduire le para-aminophénol dans un ballon ainsi que des grains de pierre ponce.
- Rajouter environ 50 mL d'eau distillée et 3,5 mL d'acide éthanoïque pur.
- Faire le montage du chauffage à reflux.
- Adapter une ampoule de coulée sur le deuxième col du ballon contenant 7 mL d'anhydride acétique.
- Allumer le chauffe-ballon et chauffer jusqu'à dissolution complète du para-aminophénol.
- Baisser le chauffe-ballon et refroidir le ballon dans une bassine remplie d'eau froide puis ajouter goutte à goutte l'anhydride acétique.
- Remettre le chauffe-ballon en place et laisser chauffer à reflux pendant environ 15 minutes.
- Pendant ce temps, refroidir environ 100 mL d'eau distillée.
- Refroidir le mélange dans un bain de glace : des cristaux blancs de paracétamol apparaissent lentement par cristallisation.
- Attendre quelques minutes que la précipitation du paracétamol soit terminée.
- Filtrer le solide blanc sous vide sur un filtre Büchner et le rincer à l'eau préalablement refroidie pour éliminer les impuretés.
- Sécher le paracétamol entre deux morceaux de papier filtre.
- Préparer la cuve à chromatographie en versant l'éluant sur une hauteur de 0,5 cm environ. Reboucher la cuve.
- Sur la plaque chromatographique, tracer un trait fin au crayon de papier à 1 cm du bord inférieur. Sur cette ligne de dépôts, repérer 4 points équidistants A, P et D.
- Déposer plusieurs fois à l'aide de 3 capillaires propres différents une goutte de chaque solution préparée (A : para-Aminophénol dans éthanol ; P : Paracétamol de synthèse dans éthanol ; D : Doliprane en poudre dans éthanol), sur les points A, P, et D correspondants.
- Laisser sécher une minute. Placer la plaque dans la cuve et refermer aussitôt.
- Laisser éluer.
- Sortir la plaque quand l'éluant arrive à 1 cm du bord supérieur. Repérer le front du solvant au crayon à papier.
- Sécher la plaque au sèche-cheveux.
- Révéler la plaque sous une lampe à U.V. et entourer les taches visibles.
En quoi consistent les étapes de transformation, de traitement et d'identification dans ce protocole ?
Une synthèse chimique se fait en 3 étapes :
- La transformation : pour élaborer l'espèce à synthétiser, on suit un mode opératoire. Il s'agit ici de la mise en contact du para-aminophénol et de l'anhydride acétique puis de leur réaction au moyen d'un chauffage à reflux.
- Le traitement : lorsque la synthèse est terminée, on sépare et purifie le produit. Le paracétamol obtenu est refroidit, ce qui a pour effet de le précipiter. On l'isole alors des autres espèces (encore en phase liquide) par filtration sur Büchner.
- L'identification : après l'extraction du produit, on le caractérise grâce à ses propriétés physiques. L'identification du paracétamol est réalisée par chromatographie sur couche mince (CCM) en déterminant son rapport frontal.
Quelle est l'équation bilan de la réaction de synthèse ?
Afin d'établir l'équation bilan, on identifie les réactifs et les produits :
Les réactifs sont le para-aminophénol et l'anyhdride acétique. Les produits le paracétamol et l'acide acétique (ou acide éthanoïque). On place donc part et d'autre du signe \ce{<=>} réactifs et produits :
\ce{C6H7NO_{(aq)}} + \ce{C4H6O3_{(aq)}} \ce\ce{<=>} \ce{C8H9NO2_{(aq)}} + \ce{CH3COOH_{(aq)}}
On vérifie d'abord l'équilibrage des atomes autre que C, O et H (donc N ) : il y en a un de chaque côté. On vérifie ensuite si, sans modifier de coefficient, l'équilibre est aussi respecté pour les autres. 4 atomes d'oxygène, 10 de carbone et 13 d'hydrogène de part et d'autre donc toutes les espèces intervenant dans l'équation de réaction ont un coefficient de 1.
L'équation bilan est donc :
\ce{C6H7NO_{(aq)}} + \ce{C4H6O3_{(aq)}} \ce{<=>} \ce{C8H9NO2_{(aq)}} + \ce{CH3COOH_{(aq)}}
Sachant que la quantité de matière initiale de para-aminophénol utilisée est de 3{,}0\times 10^{-2} mol, quelle est la quantité de matière obtenue théorique du paracétamol ?
D'après l'équation de réaction, le para-aminophénol possède, comme le paracétamol, un coefficient stœchiométrique de 1, donc on peut théoriquement produire autant de paracétamol qu'on avait de para-aminophénol.
La quantité de matière théorique de paracétamol obtenue est de 3{,}0\times 10^{-2} mol.
On obtient une quantité de matière de 1{,}6 \times 10^{-2} mol.
Quel est alors le rendement de cette synthèse ?
Le rendement de la synthèse se détermine à l'aide de la relation :
\eta = \dfrac{n_{obtenue}}{n_{théorique}}
Avec :
- \eta, le rendement, sans unité (compris entre 0 et 1)
- n_{obtenue}, la quantité de matière réellement obtenue (en mol)
- n_{obtenue}, la quantité de matière que l'on peut obtenir théoriquement (en mol)
En faisant l'application numérique, on obtient :
\eta = \dfrac{1{,}6\times 10^{-2}}{3{,}0\times 10^{-2}}
\eta = 0{,}53
Le rendement de cette synthèse est de 53%.