Le savon de Marseille est fabriqué avec de l'oléine de formule C_{57}H_{104}O_6 contenue dans l'huile d'olive. En faisant réagir à chaud 18 mL d'oléine avec 60 mmol de soude (ou solution aqueuse d'hydroxyde de sodium ), on obtient 8,8 g d'oléate de sodium C_{17}H_{33}CO_2 Na, ou savon, , ainsi que du glycérol C_{3}H_{8}O_3 selon la réaction suivante :
C_{57}H_{104}O_6 +3 Na^+ + 3HO^-\ce{->}3 C_{17}H_{33}CO_2Na +C_{3}H_{8}O_3
On admettra que l'huile d'olive est constituée uniquement d'oléine, de masse volumique \rho_{oléine} = 0{,}80 g·mL-1.
La formule de l'oléine est la suivante :
Quels sont les groupes fonctionnels contenus dans l'oléine ?
On rappelle que sur l'échelle de Pauling :
- Le carbone a une électronégativité de 2,55.
- L'oxygène a une électronégativité de 3,44.
Quelle est la représentation correcte faisant apparaître un site donneur de doublets d'électrons sur l'un des réactifs mis en jeu ?
On rappelle que sur l'échelle de Pauling :
- Le carbone a une électronégativité de 2,55.
- L'oxygène a une électronégativité de 3,44.
Quelle est la représentation correcte faisant apparaître un site accepteur de doublets d'électrons sur l'un des réactifs mis en jeu ?
Quel est alors le mécanisme réactionnel de la première étape de saponification entre l'ion hydroxyde et l'oléine ?
On donne les masses molaires atomiques suivantes :
- M\left(C\right) = 12{,}0 g·mol-1
- M\left(O\right) = 16{,}0 g·mol-1
- M\left(Na\right) = 23{,}0 g·mol-1
- M\left(H\right) = 1{,}0 g·mol-1
Quelle est la quantité de matière d'oléine utilisée ?
Quelle relation permet de vérifier que la soude a bien été introduite en excès ?
Quel est le rendement de cette synthèse ?
Quel est le nom du sous-produit obtenu de formule C_{3}H_{8}O_3 ?