La molécule de rétinal, dont la formule semi-développée est indiquée ci-dessous, est impliquée dans le phénomène de la vision.
Pourquoi la molécule représentée s'appelle-t-elle "tout-E rétinal" ?
Pour justifier que cette molécule s'appelle "tout-E rétinal", on montre que toutes ses doubles liaisons \ce{C=C} sont sous la forme E.
L'isomérie Z/E
Lorsqu'il y a une double liaison \ce{C=C} dans une molécule, on peut définir deux stéréoisomères (même formule brute, mêmes liaisons formées mais arrangement dans l'espace différent) selon la position des groupes prioritaires (les plus gros) de part et d'autre de cette liaison :
- Il s'agit de la forme Z si les atomes d'hydrogène sont disposés du même côté de la double liaison.
- Il s'agit de la forme E s'ils sont disposés de part et d'autre de la double liaison.
Dans le cas du rétinal, il y a quatre doubles liaisons \ce{C=C} qui peuvent présenter une isomérie Z/E (celle du cycle est un cas à part et ne sera pas évoquée) donc on les étudie séparément :
1re double liaison
La première double liaison met en jeu les carbones numéros 7 et 8. Les coudes de la chaîne principale représentent la position de ses atomes de carbone les uns par rapport aux autres.
On voit donc que les carbones 6 et 9 sont de part et d'autre de la double liaison. Or, il s'agit toujours des groupes prioritaires car les autres atomes liés aux carbones 7 et 8 sont systématiquement des hydrogènes.
La première double liaison est donc sous la forme E.
2e double liaison
La deuxième double liaison met en jeu les carbones numéros 9 et 10. Les coudes de la chaîne principale représentent la position de ces atomes de carbone les uns par rapport aux autres.
On voit donc que les carbones 8 et 11 sont de part et d'autre de la double liaison.
Or, il s'agit toujours des groupes prioritaires. En effet, le substituant méthyle sur le carbone 9 n'est pas un aussi gros groupe que la première partie de la chaîne principale. Concernant le carbone 10, le 11 est prioritaire par rapport à l'hydrogène.
La deuxième double liaison est donc sous la forme E.
3e double liaison
La troisième double liaison met en jeu les carbones numéros 11 et 12. Les coudes de la chaîne principale représentent la position de ses atomes de carbone les uns par rapport aux autres.
On voit donc que les carbones 10 et 13 sont de part et d'autre de la double liaison. Or, il s'agit toujours des groupes prioritaires car les autres atomes liés au carbones 11 et 12 sont systématiquement des hydrogènes.
La troisième double liaison est donc sous la forme E.
4e double liaison
La quatrième double liaison met en jeu les carbones numéros 13 et 14. Les coudes de la chaîne principale représentent la position de ses atomes de carbone les uns par rapport aux autres.
On voit donc que les carbones 12 et 15 sont de part et d'autre de la double liaison.
Or, il s'agit toujours des groupes prioritaires. En effet, le substituant méthyle sur le carbone 13 n'est pas un aussi gros groupe que la première partie de la chaîne principale. Concernant le carbone 14, le 15 est prioritaire par rapport à l'hydrogène.
La quatrième double liaison est donc sous la forme E.
Ainsi, la molécule représentée s'appelle "tout-E rétinal".
On sait que la vision met en jeu l'isomérisation de la double liaison entre le carbone 11 et 12 du "tout-E rétinal".
Quelle est la formule semi-développée de l'isomère Z du rétinal qui se forme pendant le processus de la vision, lorsque l'œil reçoit de la lumière ?
Pour représenter l'isomère Z de cette double liaison, on ne touche pas à la première moitié de la molécule et on intervertit les deux groupes sur le carbone 12, à savoir l'atome d'hydrogène et le reste de la chaîne principale.
Cela donne alors :
L'isomérisation du "tout-E rétinal" en "Z-rétinal" ne dure que quelques femtosecondes, mais l'ensemble des transformations, qui constitue le processus de la vision dure plusieurs secondes.
Comment peut-on expliquer l'éblouissement dans le cas d'une lumière intense ?
Ce sont les bâtonnets de la rétine qui permettent à l'œil de percevoir la luminosité grâce à la rhodopsine, qui est un pigment photosensible. Quand l'œil reçoit brusquement une grande quantité de lumière, toute la rhodopsine contenue dans les bâtonnets est consommée, et l'œil devient incapable de transformer les signaux lumineux en signaux nerveux, d'où le phénomène d'éblouissement.
Or, la rhodopsine s'obtient par réaction du "Z-rétinal" avec une autre molécule, l'opsine.
L'éblouissement est dû au fait qu'il n'y a plus assez de "Z-rétinal" et dure tant qu'il n'y a pas suffisamment de "tout-E rétinal" transformé en "Z-rétinal".