Connaissant le nombre de liaisons covalentes que les atomes établissent, on peut trouver, à partir de la formule brute d'une molécule, une formule développée possible.
Donner une formule développée correspondant à une molécule de formule brute \ce{C2H5NO}.
Dénombrer les atomes de chaque élément chimique
On dénombre les atomes de chaque élément chimique apparaissant dans la formule brute donnée.
Une molécule de formule brute \ce{C2H5NO} est composée de :
- Deux atomes de carbone \ce{C}
- Cinq atomes d'hydrogène \ce{H}
- Un atome d'azote \ce{N}
- Un atome d'oxygène \ce{O}
Rappeler le nombre de liaisons covalentes qu'établissent les atomes
On rappelle le nombre de liaisons covalentes qu'établissent les atomes constituant la molécule, afin de respecter les règles du duet et de l'octet.
Afin de respecter les règles du duet et de l'octet :
- L'atome d'hydrogène (\ce{H}) établit 1 liaison covalente.
- L'atome de carbone (\ce{C}) établit 4 liaisons covalentes.
- L'atome d'azote (\ce{N}) établit 3 liaisons covalentes.
- L'atome d'oxygène (\ce{O}) établit 2 liaisons covalentes.
Écrire un enchaînement d'atomes possible
On écrit un enchaînement possible des atomes autre que l'hydrogène.
À partir d'une formule brute, on peut trouver plusieurs représentations de Lewis ou développées qui correspondent à une même formule brute, il s'agit alors de molécules isomères. Parfois l'énoncé peut donner des instructions permettant d'éliminer certaines molécules.
Un enchaînement possible correspondant à la formule brute \ce{C2H5NO} est :
\ce{C-C-N-O}
Calculer le nombre de liaisons encore nécessaires
On calcule le nombre de liaisons encore nécessaires en additionnant celles que chaque atome présent dans l'enchaînement doit encore établir.
Dans l'enchaînement \ce{C-C-N-O} :
- Le premier atome de carbone établit 1 liaison, il doit encore en établir 3.
- Le deuxième atome de carbone établit 2 liaisons, il doit encore en établir 2.
- L'atome d'azote établit 2 liaisons, il doit encore en établir 1.
- L'atome d'oxygène établit 1 liaison, il doit encore en établir 1.
D'où le nombre de liaisons encore nécessaires dans la molécule :
3 + 2 + 1 + 1 = 7
Comparer le nombre de liaisons encore nécessaires et le nombre d'atomes d'hydrogène
On compare le nombre de liaisons encore nécessaires et le nombre d'atomes d'hydrogène.
- Si les deux nombres sont égaux : la molécule ne comporte ni cycle ni liaison multiple.
- Si il existe une différence de 2 unités : il faudra inclure un cycle ou une liaison double dans la molécule.
Une molécule de formule brute \ce{C2H5NO} est composée de 5 atomes d'hydrogène, soit 2 de moins que le nombre de liaisons encore nécessaires : la formule développée correspondante contiendra soit un cycle, soit une liaison double.
Modifier l'enchaînement des atomes
Si la molécule doit contenir un cycle ou une liaison double, on modifie l'enchaînement des atomes (au choix si l'énoncé ne donne pas d'autre information).
On peut choisir de placer une liaison double entre les deux atomes de carbone, d'où l'enchaînement possible : \ce{C=C-N-O}.
Déterminer à combien d'atomes d'hydrogène chaque atome de l'enchaînement est lié
On détermine à combien d'atomes d'hydrogène chaque atome de l'enchaînement doit être lié, afin que tous établissent le nombre correct de liaisons.
Dans l'enchaînement \ce{C=C-N-O} :
- Le premier atome de carbone établit déjà 2 liaisons, il doit encore être lié à 2 atomes d'hydrogène.
- Le deuxième atome de carbone établit déjà 3 liaisons, il doit encore être lié à 1 atome d'hydrogène.
- L'atome d'azote établit déjà 2 liaisons, il doit encore être lié à 1 atome d'hydrogène.
- L'atome d'oxygène établit déjà 1 liaison, il doit encore être lié à 1 atome d'hydrogène.
Conclure en complétant l'enchaînement
On complète l'enchaînement des atomes en dessinant autour de chacun les liaisons qu'ils établissent avec les atomes d'hydrogène.
En fonction des choix d'enchaînement, de la position des éventuelles liaisons doubles ou présence d'un cycle, plusieurs formules développées sont possibles, toutes isomères entre elles.
Une formule développée possible correspondant à la formule brute \ce{C2H5NO} est donc :
