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Analyser un spectre de RMN Exercice

Ce contenu a été rédigé par l'équipe éditoriale de Kartable.

Dernière modification : 07/08/2019 - Conforme au programme 2019-2020

D'après le spectre RMN, sa courbe d'intégration et la table de déplacements chimiques suivants, quelle est la formule semi-développée de la molécule dont la formule brute est \ce{C3H8} ?

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Le spectre RMN montre deux signaux, correspondant chacun à deux groupes de protons équivalents distincts. Les déplacements chimiques de ces deux signaux sont faibles et, d'après la table, ces groupes de protons sont portés par des atomes de carbone eux-mêmes reliés à un ou des atomes de carbone.

  • Le signal à 1,3 ppm a sept pics : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons a six protons voisins.
  • Le signal à 0,9 ppm a trois pics : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons a deux protons voisins.
  • La courbe d'intégration montre que le signal à 0,9 ppm contient, en proportion, trois fois plus de protons que le groupe de protons représenté par le signal à 1,3 ppm.

Par conséquent, la seule répartition possible des huit protons pour ces groupes est :

  • Pour le groupe à 0,9 ppm : six protons
  • Pour le groupe à 1,3 ppm : deux protons

Avec la formule brute proposée, la seule molécule possible est le propane dont la formule est : \ce{CH3-CH2 - CH3}.

La molécule correspondant au spectre RMN est :

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D'après le spectre RMN, sa courbe d'intégration et la table de déplacements chimiques suivants, quelle est la formule semi-développée de la molécule dont la formule brute est \ce{C4H8O2} ?

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Le spectre RMN montre trois signaux, correspondant chacun à trois groupes de protons équivalents distincts. Les déplacements chimiques des deux premiers signaux à 3,7 et 2,3 ppm ne sont pas faibles et, d'après la table, ces groupes de protons sont portés par des atomes de carbone eux-mêmes reliés à un atome d'oxygène ou à un groupe carbonyle.

  • Le signal à 1,2 ppm a trois pics : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons a deux protons voisins.
  • Le signal à 2,3 ppm a quatre pics : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons a trois protons voisins.
  • Le signal à 3,7 ppm a un seul pic : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons n'a pas de proton voisin.
  • La courbe d'intégration montre que le signal à 1,2 ppm contient, en proportion, autant de protons que le groupe de protons représenté par le signal à 3,7 ppm. La courbe d'intégration montre aussi que le signal à 1,2 ppm contient, en proportion, 1,5 fois plus de protons que le groupe de protons représenté par le signal à 2,3 ppm.

Par conséquent, la seule répartition possible des huit protons pour ces groupes est :

  • Pour le groupe à 1,2 ppm : trois protons
  • Pour le groupe à 2,3 ppm : deux protons
  • Pour le groupe à 3,7 ppm : trois protons

Avec la formule brute proposée, la seule molécule possible est le propanoate de méthyle dont la formule est : \ce{CH3-CH2 - COO-CH3}.

La molécule correspondant au spectre RMN est :

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D'après le spectre RMN, sa courbe d'intégration et la table de déplacements chimiques suivants, quelle est la formule semi-développée de la molécule dont la formule brute est \ce{C9H12} ?

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Le spectre RMN montre trois signaux, correspondant chacun à trois groupes de protons équivalents distincts. Les déplacements chimiques des deux premiers signaux à 1,2 et 2,9 ppm sont assez faibles et, d'après la table, ces groupes de protons sont portés par des atomes de carbone eux-mêmes reliés à un atome de carbone.

  • Le signal à 1,2 ppm a deux pics : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons a un proton voisin.
  • Le signal à 2,9 ppm a sept pics : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons a six protons voisins.
  • Le signal à 7,3 ppm a un seul pic : d'après la table des déplacements chimiques, ce groupe de protons est aromatique, c'est-à-dire porté par un cycle benzénique.
  • La courbe d'intégration montre que le signal à 1,2 ppm contient, en proportion, six fois plus de protons que le groupe de protons représenté par le signal à 2,9 ppm. La courbe d'intégration montre aussi que le signal à 7,3 ppm contient, en proportion, cinq fois plus de protons que le groupe de protons représenté par le signal à 2,9 ppm.

Par conséquent, la seule répartition possible des douze protons pour ces groupes est :

  • Pour le groupe à 1,2 ppm : six protons
  • Pour le groupe à 2,9 ppm : un proton
  • Pour le groupe à 7,3 ppm : cinq protons

Avec la formule brute proposée, la seule molécule possible est le 2-phénylpropane dont la formule est : \ce{CH3-CH(C6H5) - CH3}.

La molécule correspondant au spectre RMN est :

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D'après le spectre RMN, sa courbe d'intégration et la table de déplacements chimiques suivants, quelle est la formule semi-développée de la molécule dont la formule brute est \ce{C8H8O2} ?

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Le spectre RMN montre trois signaux, correspondant chacun à trois groupes de protons équivalents distincts. Les déplacements chimiques de ces signaux sont de 3,6 ; 7,3 et 12,2 ppm.

  • Le signal à 12,2 ppm a un pic : d'après la table des déplacements chimiques, ce groupe de protons est attribué au proton du groupe carboxyle -COOH.
  • Le signal à 3,6 ppm a un pic : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons n'a pas de protons voisins.
  • Le signal à 7,3 ppm a un seul pic : d'après la table des déplacements chimiques, ce groupe de protons est aromatique, c'est-à-dire porté par un cycle benzénique.
  • La courbe d'intégration montre que le signal à 7,3 ppm contient, en proportion, quatre fois plus de protons que le groupe de protons représenté par le signal à 12,2 ppm. La courbe d'intégration montre aussi que le signal à 3,6 ppm contient, en proportion, trois fois plus de protons que le groupe de protons représenté par le signal à 12,2 ppm.

Par conséquent, la seule répartition possible des huit protons pour ces groupes est :

  • Pour le groupe à 12,2 ppm : un proton
  • Pour le groupe à 3,6 ppm : trois protons
  • Pour le groupe à 7,3 ppm : quatre protons

Les molécules pouvant correspondre au spectre RMN sont (la position du groupe méthyle reste indéterminable) :

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D'après le spectre RMN, sa courbe d'intégration et la table de déplacements chimiques suivants, quelle est la formule semi-développée de la molécule dont la formule brute est \ce{C9H20} ?

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Le spectre RMN montre deux signaux, correspondant chacun à deux groupes de protons équivalents distincts. Les déplacements chimiques de ces signaux sont de 0,7 et 1,25 ppm.

  • Le signal à 0,7 ppm a trois pics : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons a deux protons voisins.
  • Le signal à 1,25 ppm a quatre pics : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons a trois protons voisins.
  • La courbe d'intégration montre que le signal à 0,7 ppm contient, en proportion, 1,5 fois plus de protons que le groupe de protons représenté par le signal à 1,25 ppm.

Par conséquent, la seule répartition possible des vingt protons pour ces groupes est :

  • Pour le groupe à 0,7 ppm : douze protons (ou 4 fois 3 protons)
  • Pour le groupe à 1,25 ppm : huit protons (ou 4 fois 2 protons)

Avec la formule brute proposée, la seule molécule possible est le 3,3-diéthylpentane dont la formule est : \ce{CH3-CH2-C(C2H5)2 - CH2-CH3}.

La molécule correspondant au spectre RMN est :

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D'après le spectre RMN, sa courbe d'intégration et la table de déplacements chimiques suivants, quelle est la formule semi-développée de la molécule dont la formule brute est \ce{C4H9Br} ?

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Le spectre RMN montre trois signaux, correspondant chacun à trois groupes de protons équivalents distincts. Les déplacements chimiques de ces signaux sont de 3,4 ; 2,0 et 0,9 ppm.

  • Le signal à 0,9 ppm a deux pics : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons a un proton voisin.
  • Le signal à 2,0 ppm a neuf pics : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons a huit protons voisins.
  • Le signal à 3,4 ppm a deux pics : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons a un proton voisin. Son déplacement élevé indique la présence de l'atome de brome sur l'atome de carbone qui porte ce groupe de protons.
  • La courbe d'intégration montre que le signal à 0,9 ppm contient, en proportion, six fois plus de protons que le groupe de protons représenté par le signal à 2,0 ppm. La courbe d'intégration montre aussi que le signal à 3,4 ppm contient, en proportion, deux fois plus de protons que le groupe de protons représenté par le signal à 2,0 ppm.

Par conséquent, la seule répartition possible des neuf protons pour ces groupes est :

  • Pour le groupe à 0,9 ppm : six protons
  • Pour le groupe à 2,0 ppm : un proton
  • Pour le groupe à 3,4 ppm : deux protons

Avec la formule brute proposée, la seule molécule possible est le 1-bromo,2-méthylpropane dont la formule est : \ce{CH3-CH(CH3) -CH2Br}.

La molécule correspondant au spectre RMN est :

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