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  4. Problème : Etudier une oxydation grâce aux spectres infrarouges

Etudier une oxydation grâce aux spectres infrarouges Problème

On réalise deux expériences d'oxydation du propan-1-ol par une solution acidifiée de permanganate de potassium. Dans la première, l'oxydant est en défaut et dans la deuxième il est en excès.

Les deux produits, appelés A et B, ayant été intervertis, on se propose de les identifier par analyse spectrale.

a

Quelle est la formule semi-développée du propan-1-ol ?

b

Quelle est la classe de cet alcool ?

a

À quelle famille de molécules appartient le produit de l'oxydation d'un alcool primaire avec défaut d'oxydant ?

b

Quelle est alors la formule semi-développée du produit de l'oxydation du propan-1-ol avec défaut d'oxydant ?

c

Quel est le nom de cette molécule ?

a

À quelle famille de molécules appartient le produit de l'oxydation d'un alcool primaire avec excès d'oxydant ?

b

Quelle est alors la formule semi-développée du produit de l'oxydation du propan-1-ol avec excès d'oxydant ?

c

Quel est le nom de cette molécule ?

On donne le tableau donnant les nombres d'onde correspondant aux principales liaisons et les spectres infrarouges des molécules A et B.

Liaison Famille chimique Nombre d'onde (cm-1)
\ce{C-H}

Alcane
Alcène
Aldéhyde

2800 - 3000 et 1350 - 1450
1650
2650 - 2850

\ce{C=C} Alcène 1700 - 1725
\ce{C=O}

Aldéhyde
Cétone
Ester
Acide carboxylique
Amide

1725 - 1750
1700 - 1725
1730 - 1750
1740 - 1800
1600 - 1700

\ce{C-O}

Alcool
Ester
Acide carboxylique

1000 - 1200
1050 - 1300
1100 - 1200

\ce{C-N} Amine 1000 - 1200
\ce{N-H}

Amine
Amide

1550 - 1650
3300 - 3500

\ce{O-H} Alcool 3200 - 3500 (bande large)
-
-
a

À quelles familles appartiennent les molécules A et B ?

b

Par quelle oxydation les molécules A et B sont-elles obtenues ?

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