L'acide carboxylique est un composé organique de formule brute RSOH (R peut correspondre à n'importe quel substituant autre qu'un simple atome d'hydrogène).
On étudiera la molécule ci-dessous :
Combien de liaisons covalentes peut établir un atome de carbone ?
Le numéro atomique Z étant de 6 pour le carbone, on a la structure électronique suivante : \left(K\right)^2 \left(L\right)^4.
Selon la règle de l'octet, il a donc besoin d'établir 4 liaisons covalentes afin d'obtenir les électrons supplémentaires pour avoir la structure électronique du gaz noble le plus proche, le néon.
Un atome de carbone peut établir quatre liaisons covalentes.
Par déduction, à quelle colonne de classification cet élément appartient-il ?
Plus la couche électronique externe des éléments chimiques est remplie, plus l'atome se trouve près de celle des gaz rares, tout à droite, notée VIIIA ou 18.
La colonne du carbone, qui possède quatre électrons de moins que le néon, a donc un numéro de quatre unités de moins, que ça soit en chiffres romains ou en chiffres arabes :
18-4=1
VIII-IV = IV
(La lettre A désigne les colonnes des éléments des trois premières périodes ou "lignes" du tableau et n'est pas à prendre en compte dans le calcul.)
La colonne de classification à laquelle appartient cet élément est la 14 ou IVA.
Quelle est la formule semi-développée de l'acide carboxylique ?
Pour établir la formule de Lewis de la molécule, on se base sur la formule topologique fournie dans l'énoncé qui donne déjà l'allure de la molécule :
Établir la "structure" de la molécule
Sachant qu'au bout de chaque liaison, lorsque l'atome n'est pas indiqué il s'agit d'un atome de carbone (lui-même pouvant être lié à des atomes d'hydrogène par des liaisons qui ne sont pas représentées du tout), on établit la "structure" de la molécule :
Tenir compte de la valence de chaque élément
D'après la première question, le carbone forme quatre liaisons qui ne sont pas toutes indiquées dans la structure ci-dessus.
On considère ensuite les autres éléments :
- Le numéro atomique Z étant de 8 pour l'oxygène, on a la structure électronique suivante : \left(K\right)^2 \left(L\right)^6. Selon la règle de l'octet, il a donc besoin d'établir 2 liaisons covalentes afin d'obtenir les électrons supplémentaires pour avoir la structure électronique du gaz noble le plus proche, le néon.
- Le numéro atomique Z étant de 1 pour l'hydrogène, on a la structure électronique suivante : \left(K\right)^1. Selon la règle du duet, il a donc besoin d'établir 1 liaison covalente afin d'obtenir l'électron supplémentaire pour avoir la structure électronique du gaz noble le plus proche, l'hélium.
Établir la formule semi-développée de la molécule
Connaissant désormais le nombre de liaisons que doit former chaque atome, on indique toutes celles qui ne l'étaient pas encore, c'est-à-dire les liaisons \ce{C-H} mais que l'on notera \ce{CH}, \ce{CH2}, \ce{CH3} en semi-développé.
Les hydrogènes ne formant qu'une liaison, ils "ferment" la molécule et ne peuvent donc qu'être en bout de ramification ou de chaîne, ce qui donne finalement :
L'isomérie Z/E existe-t-elle pour cette molécule ?
Lorsqu'il y a une double liaison \ce{C=C} dans une molécule, on peut définir deux stéréoisomères (même formule brute, mêmes liaisons formées mais arrangement dans l'espace différent) selon la position des groupes prioritaires de part et d'autre de cette liaison.
Or il n'y a pas de double liaison ici donc il ne peut pas y avoir d'isomérie Z/E.