L'acide carboxylique est un composé organique de formule brute RSOH (R peut correspondre à n'importe quel substituant autre qu'un simple atome d'hydrogène).
On étudiera la molécule ci-dessous :
Combien de liaisons covalentes peut établir un atome d'hydrogène ?
Le numéro atomique Z étant de 1 pour l'hydrogène, on a la structure électronique suivante : \left(K\right)^1.
Selon la règle du duet, il a donc besoin d'établir 1 liaison covalente afin d'obtenir l'électron supplémentaire pour avoir la structure électronique du gaz noble le plus proche, l'hélium.
Un atome d'hydrogène peut établir une liaison covalente.
Par déduction, à quelle colonne de classification cet élément appartient-il ?
Plus la couche électronique externe des éléments chimiques est remplie, plus l'atome se trouve près de celle des gaz rares, tout à droite, notée 18.
L'hydrogène étant le premier élément de la classification périodique, il appartient à la première colonne.
(La lettre A désigne les colonnes des éléments des trois premières périodes ou "lignes" du tableau et n'est pas à prendre en compte dans le calcul.)
La colonne de classification à laquelle appartient cet élément est la 1 ou IA.
Quelle est la formule semi-développée de cet acide carboxylique ?
Pour établir la formule de Lewis de la molécule, on se base sur la formule topologique fournie dans l'énoncé qui donne déjà l'allure de la molécule :
Établir la "structure" de la molécule
Sachant qu'au bout de chaque liaison, si l'atome n'est pas indiqué, c'est qu'il s'agit d'un atome de carbone (lui-même pouvant être lié à des atomes d'hydrogène par des liaisons qui ne sont pas représentées du tout), on établit la "structure" de la molécule :
Tenir compte de la valence de chaque élément
D'après la première question, l'hydrogène forme quatre liaisons qui ne sont pas encore indiquées dans la structure ci-dessus (à l'exception de celui faisant partie du groupe fonctionnel).
On considère ensuite les autres éléments :
- Le numéro atomique Z étant de 8 pour l'oxygène, on a la structure électronique suivante : \left(K\right)^2 \left(L\right)^6. Selon la règle de l'octet, il a donc besoin d'établir 2 liaisons covalentes afin d'obtenir les électrons supplémentaires pour avoir la structure électronique du gaz noble le plus proche, le néon.
- Le numéro atomique Z étant de 6 pour le carbone, on a la structure électronique suivante : \left(K\right)^2 \left(L\right)^4. Selon la règle de l'octet, il a donc besoin d'établir 4 liaisons covalentes afin d'obtenir les électrons supplémentaires pour avoir la structure électronique du gaz noble le plus proche, le néon.
Établir la formule semi-développée de la molécule
Connaissant désormais le nombre de liaisons que doit former chaque atome, on indique toutes celles qui ne l'étaient pas encore, c'est-à-dire les liaisons \ce{C-H} mais que l'on notera \ce{CH}, \ce{CH2}, \ce{CH3} en formule semi-développée.
Les hydrogènes ne formant qu'une liaison, ils "ferment" la molécule et ne peuvent donc qu'être en bout de ramification ou de chaîne, ce qui donne finalement :
L'isomérie Z/E existe-t-elle pour cette molécule ?
Lorsqu'il y a une double liaison \ce{C=C} dans une molécule, on peut définir deux stéréoisomères (même formule brute, mêmes liaisons formées mais arrangement dans l'espace différent) selon la position des groupes prioritaires de part et d'autre de cette liaison.
Ici, les groupes prioritaires sont d'un côté le groupe \ce{C2H5}, de l'autre le groupe \ce{COOH}.
Comme ils peuvent être du même coté de la double liaison ou, comme dans le schéma de Lewis de la question précédente, de part et d'autre (forme E), il peut effectivement y avoir une isomérie Z/E.