On étudie la réaction entre le pentan-1-ol et les ions chlorure.
Quel mécanisme représente correctement cette réaction ?
Au cours d'un mécanisme réactionnel, la formation ou la rupture de liaisons sont dues aux déplacements des doublets d'électrons. Pour représenter ces déplacements, on utilise le modèle de la flèche courbe :
- La flèche courbe part toujours d'un site donneur de doublets d'électrons pour aller vers un site accepteur de doublets d'électrons (généralement porteur d'une charge partielle positive notée \delta^+).
- Chaque flèche représente le mouvement d'un seul doublet.
Ici :
- Le site donneur est l'ion chlorure qui porte 4 doublets non-liants.
- Le site accepteur est l'atome de carbone lié à la fonction alcool \ce{OH}, car il est lié à un atome d'oxygène plus électronégatif que lui.
Le déplacement d'un des doublets non-liant de l'ion chlorure va créer une liaison \ce{C-Cl}. L'atome de carbone ne peut former que 4 liaisons (règle de l'octet), il doit donc en céder une. C'est sa liaison \ce{C-O} qui est la plus polarisée et qui se rompt. Les électrons de cette liaison se déplacent donc vers l'atome le plus électronégatif, l'oxygène.
Le mécanisme représentant cette réaction est donc le suivant :
On étudie la réaction entre le propanol et les ions fluorure.
Quel mécanisme représente correctement cette réaction ?
Au cours d'un mécanisme réactionnel, la formation ou la rupture de liaisons sont dues aux déplacements des doublets d'électrons. Pour représenter ces déplacements, on utilise le modèle de la flèche courbe :
- La flèche courbe part toujours d'un site donneur de doublets d'électrons pour aller vers un site accepteur de doublets d'électrons (généralement porteur d'une charge partielle positive notée \delta^+).
- Chaque flèche représente le mouvement d'un seul doublet.
Ici :
- Le site donneur est l'ion fluorure qui porte 4 doublets non-liants.
- Le site accepteur est l'atome de carbone lié à la fonction alcool \ce{OH}, car il est lié à un atome d'oxygène plus électronégatif que lui.
Le déplacement d'un des doublets non-liant de l'ion fluorure va créer une liaison \ce{C-F}. L'atome de carbone ne peut former que 4 liaisons (règle de l'octet), il doit donc en céder une. C'est sa liaison \ce{C-O} qui est la plus polarisée et qui se rompt. Les électrons de cette liaison se déplacent donc vers l'atome le plus électronégatif, l'oxygène.
Le mécanisme représentant cette réaction est donc le suivant :
On étudie la réaction d'addition du chlorure d'hydrogène sur le propène. Cette réaction a lieu en deux étapes. Nous étudions ici la première.
Quel mécanisme représente correctement cette réaction ?
Donnée : l'atome de chlore est plus électronégatif que l'atome d'hydrogène.
Au cours d'un mécanisme réactionnel, la formation ou la rupture de liaisons sont dues aux déplacements des doublets d'électrons. Pour représenter ces déplacements, on utilise le modèle de la flèche courbe :
- La flèche courbe part toujours d'un site donneur de doublets d'électrons pour aller vers un site accepteur de doublets d'électrons (généralement porteur d'une charge partielle positive notée \delta^+).
- Chaque flèche représente le mouvement d'un seul doublet.
Ici :
- Le site donneur est la liaison double du propène.
- Le site accepteur est l'atome d'hydrogène lié à l'atome de chlore plus électronégatif que lui.
L'atome d'hydrogène ne pouvant établir qu'une seule liaison covalente, une fois que la nouvelle liaison avec l'atome de carbone est formée, celle avec l'atome de chlore est rompue et le doublet électronique est capté par l'atome de chlore (car son électronégativité est élevée).
Le mécanisme représentant cette réaction est donc le suivant :
On étudie la réaction de synthèse d'un amide à partir d'un chlorure d'acyle :
Quel mécanisme représente correctement cette réaction ?
Au cours d'un mécanisme réactionnel, la formation ou la rupture de liaisons sont dues aux déplacements des doublets d'électrons. Pour représenter ces déplacements, on utilise le modèle de la flèche courbe :
- La flèche courbe part toujours d'un site donneur de doublets d'électrons pour aller vers un site accepteur de doublets d'électrons (généralement porteur d'une charge partielle positive notée \delta^+).
- Chaque flèche représente le mouvement d'un seul doublet.
Dans la première étape :
- Le site donneur est le doublet non liant de l'atome d'oxygène.
- Le site accepteur est l'atome de carbone, porteur d'une charge partielle positive car lié à un atome d'oxygène et un atome de chlore plus électronégatif que lui.
Dans la deuxième étape, la liaison \ce{O-H} se rompt, car l'atome d'oxygène ne peut établir que deux liaisons covalentes. Le doublet électronique devient non-liant sur l'atome d'oxygène et un des doublets de l'ion chlorure « attaque » l'atome d'hydrogène porteur d'une charge partielle positive car lié à un atome d'oxygène plus électronégatif que lui.
Le mécanisme représentant cette réaction est donc le suivant :
On étudie la réaction d'estérification d'un acide. Le mécanisme réactionnel mis en jeu comprend de multiples étapes. Nous nous intéressons ici à la deuxième étape
Quel mécanisme représente correctement cette réaction ?
Au cours d'un mécanisme réactionnel, la formation ou la rupture de liaisons sont dues aux déplacements des doublets d'électrons. Pour représenter ces déplacements, on utilise le modèle de la flèche courbe :
- La flèche courbe part toujours d'un site donneur de doublets d'électrons pour aller vers un site accepteur de doublets d'électrons (généralement porteur d'une charge partielle positive notée \delta^+).
- Chaque flèche représente le mouvement d'un seul doublet.
Ici :
- Le site donneur est le doublet non liant de l'atome d'oxygène.
- Le site accepteur est l'atome de carbone, porteur d'une charge partielle positive car lié à un atome d'oxygène plus électronégatif que lui.
Le mécanisme représentant cette réaction est donc le suivant :
