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  4. Exercice : Déterminer le diagramme de prédominance d'un acide alpha-aminé

Déterminer le diagramme de prédominance d'un acide alpha-aminé Exercice

Ce contenu a été rédigé par l'équipe éditoriale de Kartable.

Dernière modification : 10/08/2022 - Conforme au programme 2025-2026

On considère l'acide aminé nommé « glycine » dont la formule topologique est la suivante :

-

Quel est le diagramme de prédominance de la glycine ?

Les acides alpha-aminés sont une famille d'espèces organiques comportant à la fois un groupe carboxyle, acide, et un groupe amine, basique. Le diagramme de prédominance permet de visualiser la forme acide ou basique adoptée par chacun des deux groupes d'un acide alpha-aminé en fonction du pH, le pK_A le plus faible, noté pK_{A1}, correspondant au groupe carboxyle et celui plus élevé, noté pK_{A2}, correspondant au groupe amine.

  • Lorsque pH \lt pK_{A1}, on a l'espèce cationique, pour laquelle les deux groupes sont sous leur forme acide : \ce{R-COOH} et \ce{R-NH3+}.
  • Lorsque pK_{A1} \lt pH \lt pK_{A2}, on a l'espèce amphotère, pour laquelle le groupe carboxyle est sous la forme basique \ce{R-COO-} et le groupe amine est encore sous sa forme acide : \ce{R-NH3+}.
  • Lorsque pH \gt pK_{A2}, on a l'espèce anionique, pour laquelle le groupe carboxyle est encore sous la forme basique \ce{R-COO-} et le groupe amine est sous sa forme basique : \ce{R-NH2}.

Le diagramme de prédominance est le suivant :

-

On considère l'acide aminé nommé « alanine » dont la formule topologique est la suivante :

-

Quel est le diagramme de prédominance de l'alanine ?

Les acides alpha-aminés sont une famille d'espèces organiques comportant à la fois un groupe carboxyle, acide, et un groupe amine, basique. Le diagramme de prédominance permet de visualiser la forme acide ou basique adoptée par chacun des deux groupes d'un acide alpha-aminé en fonction du pH, le pK_A le plus faible, noté pK_{A1}, correspondant au groupe carboxyle et celui plus élevé, noté pK_{A2}, correspondant au groupe amine.

  • Lorsque pH \lt pK_{A1}, on a l'espèce cationique, pour laquelle les deux groupes sont sous leur forme acide : \ce{R-COOH} et \ce{R-NH3+}.
  • Lorsque pK_{A1} \lt pH \lt pK_{A2}, on a l'espèce amphotère, pour laquelle le groupe carboxyle est sous la forme basique \ce{R-COO-} et le groupe amine est encore sous sa forme acide : \ce{R-NH3+}.
  • Lorsque pH \gt pK_{A2}, on a l'espèce anionique, pour laquelle le groupe carboxyle est encore sous la forme basique \ce{R-COO-} et le groupe amine est sous sa forme basique : \ce{R-NH2}.

Le diagramme de prédominance est le suivant :

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On considère l'acide aminé nommé « valine » dont la formule topologique est la suivante :

-

Quel est le diagramme de prédominance de la valine ?

Les acides alpha-aminés sont une famille d'espèces organiques comportant à la fois un groupe carboxyle, acide, et un groupe amine, basique. Le diagramme de prédominance permet de visualiser la forme acide ou basique adoptée par chacun des deux groupes d'un acide alpha-aminé en fonction du pH, le pK_A le plus faible, noté pK_{A1}, correspondant au groupe carboxyle et celui plus élevé, noté pK_{A2}, correspondant au groupe amine.

  • Lorsque pH \lt pK_{A1}, on a l'espèce cationique, pour laquelle les deux groupes sont sous leur forme acide : \ce{R-COOH} et \ce{R-NH3+}.
  • Lorsque pK_{A1} \lt pH \lt pK_{A2}, on a l'espèce amphotère, pour laquelle le groupe carboxyle est sous la forme basique \ce{R-COO-} et le groupe amine est encore sous sa forme acide : \ce{R-NH3+}.
  • Lorsque pH \gt pK_{A2}, on a l'espèce anionique, pour laquelle le groupe carboxyle est encore sous la forme basique \ce{R-COO-} et le groupe amine est sous sa forme basique : \ce{R-NH2}.

Le diagramme de prédominance est le suivant :

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On considère l'acide aminé nommé « leucine » dont la formule topologique est la suivante :

-

Quel est le diagramme de prédominance de la leucine ?

Les acides alpha-aminés sont une famille d'espèces organiques comportant à la fois un groupe carboxyle, acide, et un groupe amine, basique. Le diagramme de prédominance permet de visualiser la forme acide ou basique adoptée par chacun des deux groupes d'un acide alpha-aminé en fonction du pH, le pK_A le plus faible, noté pK_{A1}, correspondant au groupe carboxyle et celui plus élevé, noté pK_{A2}, correspondant au groupe amine.

  • Lorsque pH \lt pK_{A1}, on a l'espèce cationique, pour laquelle les deux groupes sont sous leur forme acide : \ce{R-COOH} et \ce{R-NH3+}.
  • Lorsque pK_{A1} \lt pH \lt pK_{A2}, on a l'espèce amphotère, pour laquelle le groupe carboxyle est sous la forme basique \ce{R-COO-} et le groupe amine est encore sous sa forme acide : \ce{R-NH3+}.
  • Lorsque pH \gt pK_{A2}, on a l'espèce anionique, pour laquelle le groupe carboxyle est encore sous la forme basique \ce{R-COO-} et le groupe amine est sous sa forme basique : \ce{R-NH2}.

Le diagramme de prédominance est le suivant :

-

On considère l'acide aminé nommé « isoleucine » dont la formule topologique est la suivante :

-

Quel est le diagramme de prédominance de l'isoleucine ?

Les acides alpha-aminés sont une famille d'espèces organiques comportant à la fois un groupe carboxyle, acide, et un groupe amine, basique. Le diagramme de prédominance permet de visualiser la forme acide ou basique adoptée par chacun des deux groupes d'un acide alpha-aminé en fonction du pH, le pK_A le plus faible, noté pK_{A1}, correspondant au groupe carboxyle et celui plus élevé, noté pK_{A2}, correspondant au groupe amine.

  • Lorsque pH \lt pK_{A1}, on a l'espèce cationique, pour laquelle les deux groupes sont sous leur forme acide : \ce{R-COOH} et \ce{R-NH3+}.
  • Lorsque pK_{A1} \lt pH \lt pK_{A2}, on a l'espèce amphotère, pour laquelle le groupe carboxyle est sous la forme basique \ce{R-COO-} et le groupe amine est encore sous sa forme acide : \ce{R-NH3+}.
  • Lorsque pH \gt pK_{A2}, on a l'espèce anionique, pour laquelle le groupe carboxyle est encore sous la forme basique \ce{R-COO-} et le groupe amine est sous sa forme basique : \ce{R-NH2}.

Le diagramme de prédominance est le suivant :

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