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Une formulation de l'aspirine, Métropole 2023 Exercice type bac

Une formulation de l'aspirine

L'aspirine est le nom commercial de l'acide acétylsalicylique. L'aspirine est utilisée depuis le début du XXe siècle comme principe actif analgésique (antidouleur) et antipyrétique (contre la fièvre). Il s'agit encore aujourd'hui d'un des médicaments les plus consommés au monde.

Cet exercice a pour objectif d'étudier un sachet de médicament contenant de l'acide acétylsalicylique.

Données :

Extrait de la notice d'un sachet de médicament contenant de l'acide acétylsalicylique :

Utilisation : sachet dose de 1,0 g à dissoudre dans l'eau
Principe actif : ion acétylsalicylate
Composition : 900 mg d'acétylsalicylate de DL-lysine équivalent à un apport de 500 mg en acide acétylsalicylique

  • En dissolvant un sachet de médicament dans 40 mL d'eau, on obtient une solution de pH = 5,0 ;
  • Couple acide-base (acide acétylsalicylique/ion acétylsalicylate) : pKA = 3,5 à 25 °C ;
  • Propriétés de quelques espèces chimiques :
-
  • Diagramme de prédominance (sans souci d'échelle) de la DL-Lysine :
-
  • Cercle chromatique :
-
  • Pour décider si le résultat d'une mesure est en accord avec une valeur de référence, on utilise :
    le quotient \dfrac{|x_{\text{exp}} - x_{\text{ref}}|}{u(x)} avec x, la valeur mesurée ;
    x_\text{ref} la valeur de référence
    u(x), l'incertitude-type associée à la valeur mesurée x.

Le sachet de médicament étudié contient de l'aspirine sous la forme d'un composé ionique, l'acétylsalicylate de DL-lysine.

Quelle est la formule semi-développée de l'ion acétylsalicylate ?

La DL-lysine appartient à la famille des acides aminés.

Comment peut-on l'expliquer ?

Quelle est la forme prédominante des espèces associées à l'acide acétylsalicylique et à la DL-lysine présentes dans la solution de médicament obtenue après dissolution du contenu du sachet dans l'eau ?

Comment peut-on justifier alors que le titrage acide-base de cette solution aqueuse de médicament par une solution d'acide fort ne permet pas de déterminer directement la quantité de matière de l'ion acétylsalicylate en solution ?

On souhaite vérifier l'indication « équivalent à un apport de 500 mg en acide acétylsalicylique » figurant sur la notice du médicament. Pour cela, on réalise le protocole suivant :

  • Étape 1 : placer le contenu d'un sachet dans une fiole jaugée de volume V_1 = 250 \text{ mL}, ajouter 10 mL d'une solution d'hydroxyde de sodium concentrée, homogénéiser le mélange et attendre 20 minutes, puis compléter jusqu'au trait de jauge avec de l'eau distillée.
  • Étape 2 : prélever un volume V_2 = 5{,}0 \text{ mL} de cette solution, l'introduire dans une fiole jaugée de volume V_3 = 50{,}0 \text{ mL} et compléter jusqu'au trait de jauge avec une solution acidifiée de nitrate de fer (\ce{Fe^3^+}\ _{\text{(aq)}} ; 3 \ce{NO3-} \ _{\text{(aq)}}). On note S la solution obtenue, dans laquelle a été formée une espèce colorée, notée B.

Lors de la mise en œuvre de ce protocole, les transformations chimiques mises en jeu sont toutes modélisées par des réactions considérées comme totales. La figure 1 en représente les étapes simplifiées. Les nombres stœchiométriques associés aux espèces représentées sont tous égaux à 1 :

Figure 1. Étapes simplifiées de la synthèse de l'espèce colorée \(\displaystyle{B}\)

Figure 1. Étapes simplifiées de la synthèse de l'espèce colorée B

On souhaite réaliser le dosage spectrophotométrique par étalonnage de l'espèce colorée B obtenue à l'issue de l'étape 2. On admet que seule l'espèce B absorbe dans le domaine du visible.

Pour cela, on utilise une solution mère de l'espèce colorée B, à partir de laquelle on prépare par dilution six solutions étalons de concentrations connues. L'une de ces solutions étalons permet de réaliser le spectre d'absorption donné sur la figure 2. On mesure l'absorbance, à la longueur d'onde \lambda appropriée, de chaque solution étalon. Les résultats sont donnés en figure 3.

Figure 2. Spectre d'absorption d'une solution aqueuse de l'espèce colorée \(\displaystyle{B}\) à la concentration \(\displaystyle{1{,}74 \text{ mmol.L}^{–1}}\)

Figure 2. Spectre d'absorption d'une solution aqueuse de l'espèce colorée B à la concentration 1{,}74 \text{ mmol.L}^{–1}

Quelle est la valeur de la longueur d'onde appropriée pour le dosage par étalonnage ?

Des solutions ont permis d'obtenir la droite d'étalonnage suivante :

La mesure de l'absorbance de la solution S obtenue à partir du sachet de médicament donne A = 0{,}80.

Figure 3. Absorbance en fonction de la concentration en espèce \(\displaystyle{B}\)

Figure 3. Absorbance en fonction de la concentration en espèce B

En considérant que l'incertitude-type associée à la détermination de la masse a pour valeur u_{(m)} = 30 \text{ mg}, vérifier si la masse équivalente m_{\text{exp}} d'acide acétylsalicylique présente dans le sachet est en accord avec les informations présentes sur la notice.

Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie, même si elle n'a pas abouti. La démarche est évaluée et doit être correctement présentée.

Voir aussi
  • Cours : Des méthodes physiques d'analyse d'un système chimique
  • Méthode : Calculer le pH d'une solution à partir de sa concentration en ions oxonium
  • Méthode : Calculer la concentration d'une solution en ions oxonium à partir de son pH
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  • Méthode : Calculer la conductivité d'une solution
  • Méthode : Savoir à quelle longueur d'onde doit être mesurée l'absorbance d'une solution
  • Méthode : Déterminer une concentration à partir d'une courbe d'étalonnage
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